お菓子のまさおかのルーツは、愛媛県です。

初代の正岡林造（りんぞう）は、愛媛県今治市の出身。県内にあった実姉が営んでいた菓子屋で修行を積み、四国から関東、関西でさらなる修行を積み重ねました。
のちに姉夫婦が菓子の製造・卸をはじめた北海道・余市町へ手伝いに招かれ、初めて北海道に入り、結婚したのです。

大正6年（1917年）
家族を持った林造は独立する場を求めて十勝・芽室町（当時の芽室村）に立ち寄ります。この頃の芽室は大豆や小豆、ビート、馬鈴薯などの大農業地で、林造の母の叔父から「ここは必ず発展する。芽室でお店を出しなさい」との助言もあり餅屋として独立・開業しました。
当初の取り扱い商品は賃餅・お供え餅・伸し餅・豆餅・大福などで、店舗のほか劇場や学校の運動会へ赴き、立ち売り箱で餅や仕入れ菓子（飴や煎餅など）も売っていました。

昭和13年（1938年）の頃。中央が二代目の正岡明、その左が創業者の林造。この頃は紅白まんじゅうも販売していました。

昭和28年（1953年）、クリスマスの大売出し。写真に写っている人物は二代目正岡明の弟。
※こちらの写真パネルは芽室町　ふるさと歴史館「ねんりん」に掲示されています。

昭和26年に、二代目が就任。
当時は食料品なども販売していました。

昭和26年（1951年）
初代林造が66歳の生涯を閉じ、二代目として明（あきら）が代表に就任。
量り売りの菓子（煎餅など）のほか果物や缶詰なども取り扱っていました。

昭和31年（1956年）5月1日
「合資会社正岡商店」を設立。

昭和39年（1964年）3月22日
芽室大火が店舗・工場を襲い、建物が全焼するものの、同年に再建。

昭和40年（1965年）代
芽室町営スキー場（現メムロスキー場）のロッジ内に冬季間限定の売店を開店。
（このお店は、特製の餡を使ったおやきなどを販売していましたが、令和3年（2021年）3月で閉店。）

平成4年「合資会社まさおか」に改称、三代目が就任。

平成元年（1989年）5月12日
第21回全国菓子大博覧会（島根県松江市）において、『ゲートボールクッキー』が厚生大臣賞を受賞。

平成4年（1992年）6月26日
「合資会社まさおか」に改称、三代目の宣征（のりゆき）が代表社員に就任。

平成6年（1994年）4月25日
第22回全国菓子大博覧会（石川県金沢市）において、『風雪　柏の詩』が大臣栄誉賞（厚生・通産・労働各大臣、経済企画庁長官）を受賞。

平成10年（1998年）2月
北海道札幌市の百貨店で『中華まんじゅう』の実演販売を行なう。これが「まさおかの中華まんじゅう」として皆さまに知っていただくきっかけとなりました。

平成29年（2017年）6月25日
創業100周年事業「唄と落語のつどい」を主催。約300名のお客さまを招待し、歌謡ショーや落語、餅まきなどを楽しんでいただきました。

平成30年（2018年）6月3日
四代目崇（たかし）が代表社員に就任。

昭和29年（1954年）の頃。後列右から2番目が二代目明、前列左が三代目宣征。